孙楚年轻时才华横溢，但因性情桀骜，仕途并不顺利。他曾被任命为县令，但由于与上司不合，最终辞官归隐。他一生崇尚自由，不愿受世俗礼法束缚，常寄情于山水之间，以诗酒自娱。
他的文学成就颇高，留下的作品多为抒发个人情感之作。其中最为人称道的是他对自然美景的描绘以及对人生哲理的思考。孙楚善于用简洁的语言表达深刻的思想，其文风清新脱俗，深受后世文人喜爱。
尽管生活坎坷，孙楚始终保持乐观豁达的心态。他相信人生如梦，应当及时行乐。这种人生态度不仅体现在他的作品中，也贯穿于他的整个生命历程。
孙楚去世后，虽然没有留下太多显赫的事迹，但他那独特的个性和卓越的艺术造诣使他成为历史上不可忽视的一位人物。他的故事至今仍激励着那些追求真我、敢于挑战传统规范的人们。
