C60 也就是富勒烯，它本质是由 60 个碳原子构成的球形笼状分子，整体化学性质核心特点是兼具烯烃的加成反应活性，同时因为球面存在大量共轭双键，稳定性较强，不容易像普通小分子烯烃那样快速氧化，能发生加成氧化还原聚合等多类化学反应，它的球面双键并不是完全均匀分布，存在类似缺电子烯烃的特征，更容易和亲核试剂发生反应，这也是 C60 化学性质最关键的基础。C60 的碳原子采取 sp2 杂化，但是球面弯曲让杂化轨道并不完全平面，键角发生扭曲，分子内部存在张力，这种环张力是它可以发生加成反应的根本原因，加成之后可以缓解球面张力，让体系能量降低，所以 C60 很容易接受外加基团加成到笼体表面，形成各类衍生物。
氧化反应
C60 可以被强氧化剂氧化，生成富勒烯环氧化物，也就是 C60O，也可以进一步氧化得到多氧化产物。臭氧是常用氧化试剂，臭氧和 C60 反应会先生成臭氧化物中间体，后续分解得到环氧富勒烯。强酸性氧化体系还可以破坏笼状结构，把 C60 骨架打开，生成多羧酸类产物。普通常温空气下 C60 很稳定，不会自发氧化，只有在强氧化条件或者光照激发下氧化反应才会明显进行。
加成反应
加成是 C60 最典型的一类反应，主要分为亲核加成环加成氢化加成。亲核加成里面有机金属试剂胺类格氏试剂都可以进攻 C60 球面，生成带负电的富勒烯负离子，再结合质子或者烷基得到加成产物。环加成里面最知名的就是 DielsAlder 反应，双烯体可以和 C60 的双键发生环加成，得到六元环稠合的 C60 衍生物，另外 13 偶极环加成也是制备富勒烯衍生物非常常用的路线，大量富勒烯功能化改性都依靠这个反应。氢化加成可以让氢原子加到 C60 表面，得到 C60Hn 这类氢化富勒烯，氢化程度越高，球面共轭体系破坏越明显。
还原反应
C60 具备良好的电子接受能力，可以连续接受多个电子，发生多步还原，生成不同价态的富勒烯负离子盐，也就是富勒烯盐。碱金属比如钾铷铯都可以和 C60 反应，生成 K3C60 这类盐，这类物质很多具备超导特性，这也是 C60 化学性质衍生出的重要应用方向。还原过程中，每一次得到电子，球面共轭体系的电子密度升高，还原产物的稳定性随电荷数量变化，高电荷的负离子容易发生后续副反应。
配位反应
C60 球面的双键可以作为配体，和过渡金属形成金属配位配合物，类似烯烃配位，金属原子结合在 C60 的双键位置，形成金属富勒烯配合物。铂钯铑等过渡金属都可以参与这类配位，配位之后 C60 原本的电子结构受到金属中心影响，反应活性会发生改变，这类配合物可以用于催化相关研究。
聚合反应
在高压光照或者高温条件下，C60 分子之间可以相互连接，形成一维链二维网格三维网状的聚合富勒烯。聚合依靠相邻 C60 球面之间形成共价单键，原本独立的笼状分子变成大分子聚合物，聚合之后材料硬度电学性质和单体 C60 差别很大，聚合产物一般不溶于普通有机溶剂，和可溶的单体 C60 形成明显区别。
稳定性与惰性表现
C60 热稳定性较好，高温真空环境下可以保持笼结构，温度过高才会分解。它耐多数稀酸稀碱，常温下不跟稀盐酸稀硫酸稀碱溶液反应，溶解性很差，只可以溶解在甲苯二氯苯这类非极性芳香溶剂里面。它虽然有反应活性，但并不是活泼小分子，想要高效制备衍生物，通常需要选择合适试剂控制反应条件，否则容易出现多加成副产物，很难得到单一加成产物，这也是 C60 化学性质应用里面的难点。
C60 主要化学性质汇总表
反应类型 核心反应特点 典型试剂 主要产物
氧化反应 强氧化破坏共轭或者生成环氧 臭氧 强氧化剂 C60O 开环多羧酸
加成反应 缓解球面张力 双烯体 胺类 格氏试剂 各类富勒烯衍生物
还原反应 多电子接受 碱金属 富勒烯负离子盐
配位反应 双键作为配体结合金属 铂钯铑 金属富勒烯配合物
聚合反应 分子间共价连接 高压 光照 高温 聚合富勒烯
C60 的环张力加上缺电子共轭球面，决定它可以发生多种化学反应，同时笼骨架本身又具备较高稳定性，反应时很容易出现多加成副产物，在实际改性应用当中，需要精准控制温度试剂配比反应时间，才能获得目标单取代或者特定取代数的 C60 衍生物，依托这套化学性质，C60 被用于光电材料生物医药催化等方向的研究开发。
【相关 FAQ】
问题 1 C60 化学性质里面为什么它容易发生亲核加成
回答 1 C60 化学性质的核心成因是球面弯曲带来环张力，同时共轭双键呈现缺电子特征，亲核试剂容易进攻球面双键，加成之后可以降低分子张力，体系能量下降，所以 C60 很容易发生亲核加成。
问题 2 C60 化学性质决定它能不能和普通稀酸常温反应
回答 2 根据 C60 化学性质，常温稀酸稀碱环境下 C60 化学惰性很强，不会发生明显反应，只有强氧化强酸体系在苛刻条件下才会破坏它的笼状骨架。
问题 3 利用 C60 化学性质制备衍生物为什么经常得到多加成产物
回答 3 C60 球面拥有多个等价反应活性位点，只要发生一次加成，剩余球面依然保留反应活性，继续和试剂反应，受 C60 化学性质影响，很难只停留在单加成，所以经常得到多加成混合产物。
【免责申明】
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